Ajax mocht elf jaar geleden niet klagen met de lotingen. Als nummer twee van de Eredivisie begonnen de Amsterdammers in de voorronde, waar tegenstander Brøndby IF nog aardig partij bood. Na een 2-2 in Denemarken, was het oud-Feyenoorder Johan Elmander die in de return de score opende. Ajax stelde na rust orde op zaken en kwalificeerde zich met een 3-1 overwinning voor het hoofdtoernooi. In de poulefase koppelde het lot Ajax aan Arsenal, Sparta Praag en FC Thun. The Gunners bleken een maatje te groot, maar de tweede plaats ging vrij eenvoudig naar Ajax. Bijzonder was de thuiswedstrijd tegen FC Thun. De Amsterdammers versloegen de debutant met 2-0 en supersub Yannis Anastasiou tekende voor beide treffers. De Zwitserse tegenstander degradeerde twee jaar later uit het hoogste Zwitserse niveau, waar het inmiddels wel weer terug is.
De elf die op 14 maart 2006 in Milaan aan de aftrap verschenen
Na de winterstop speelde Ajax, net als PSV overigens, de achtste finales. In de Amsterdam Arena begon de ploeg van trainer Danny Blind geweldig tegen Internazionale. Binnen twintig minuten zorgden Mauro Rosales en Klaas-Jan Huntelaar voor een 2-0 voorsprong. Na rust ging het mis. Dejan Stankovic tekende voor de aansluitingstreffer en uiteindelijk werd het ook nog 2-2. Voor de zoveelste keer was het een oud-Feyenoorder die tegen Ajax een belangrijke Europese goal maakte: Julio Ricardo Cruz gooide roet in het Amsterdamse eten.
Op 14 maart 2006 kwam een einde aan het Champions League-avontuur van Ajax. In het Giuseppe Meazza was Inter toch een maatje te groot. Al voor rust kregen de Italianen een uitgelezen mogelijkheid. Na een handsbal van aanvoerder Olaf Lindenbergh ging de bal op de stip. Superster Adriano, tegenwoordig bendelid in de Braziliaanse sloppenwijken, schoot naast. In de tweede helft tekende Stankovic voor de enige treffer. Na dom balverlies van Nourdin Boukhari velde de middenvelder het vonnis over de Amsterdammers.
Met de uitschakeling van Ajax, lagen alle Nederlandse ploegen op 14 maart 2006 uit Europa. PSV sneuvelde een week eerder al tegen Olympique Lyon (4-0). In de UEFA Cup overleefden SC Heerenveen en AZ nog wel de poulefase, maar zij sneuvelden vervolgens direct tegen respectievelijk Steaua Boekarest en Real Betis Sevilla.
ELF jaar geleden: Inter knikkert Ajax uit Champions League
Overwinteren in de Champions League. Slechts bij hoge uitzondering lukt het een Nederlandse ploeg nog. De laatste keer dat Ajax de poulefase overleefde, was in het seizoen 2005/2006. In de achtste finale bleek Internazionale destijds net te sterk. Op 14 maart 2006 wonnen de Italianen in eigen huis de return met 1-0. Sindsdien speelde Ajax geen enkel duel meer in de knock-outfase van de Champions League-duel.