Ajax betaalde in januari 2015 zo'n 7 miljoen euro aan sc Heerenveen om Daley Sinkgraven over te nemen van de Friese club. Een halfjaar eerder probeerde Frank de Boer hem al tevergeefs naar de hoofdstad te halen. Uiteindelijk kreeg De Boer zijn zin en kwam Sinkgraven in de winterstop over uit Friesland. Hij tekende een contract voor 4,5 jaar en was in de volgende wedstrijd van Ajax direct basisspeler. De in Assen geboren Sinkgraven leek een nieuw pareltje te worden bij Ajax. Twee weken na zijn Eredivisiedebuut kreeg hij ook al minuten van De Boer in de Europa League.
Er leek een gouden toekomst weggelegd voor Sinkgraven in de ArenA. Dat bleek voorbarig. We zijn drie jaar verder en Sinkgraven zit meer op de tribune dan hij op het veld staat. Zeker in de laatste twee seizoenen. In het tweede seizoen onder Frank de Boer kwam hij tot zestien optredens in de Eredivisie. Ook in het seizoen onder Peter Bosz was de linksback zeker van een basisplaats. Tot hij geblesseerd raakte. Dat gebeurde een maand voor de Europa League-finale en daarna kwam het niet meer goed met hem.
92 wedstrijden
Sinkgraven speelt vaker niet dan wel bij Ajax. Ook dit seizoen staat de Assenaar met een blessure langs de kant; hierdoor mist hij ook de wedstrijd van zaterdag tegen zijn oude club. Volgens Transfermarkt miste Sinkgraven in totaal al 92 wedstrijden bij Ajax door blessures. Dat zijn bijna drie seizoenen Eredivisievoetbal! Op dit moment staat de linksback al meer dan driehonderd dagen aan de kant. Dit alles laat wel zien hoe erg Sinkgraven tobt met zijn lichaam in Amsterdam. Voornamelijk zijn knie laat hem in de steek sinds hij toetrad tot de Ajax selectie. In de afgelopen anderhalf jaar speelde hij slechts vier Eredivisieduels voor de Amsterdammers.
In totaal speelde hij 75 wedstrijden voor de Amsterdammers. Ter vergelijking: Hakim Ziyech maakte anderhalf jaar later de overstap van FC Twente naar Ajax en hij kwam al 97 keer in actie als Ajacied. Sinkgraven hoopt dat hij na zijn huidige blessure wat meer wedstrijden speelt, maar het verleden geeft weinig positieve hoop.