Nick Viergever
De speler van PSV die het meest recent voor de concurrent speelde is Nick Viergever. De verdediger uit Capelle aan den IJssel gold als groot talent uit de jeugdopleiding van Sparta Rotterdam en maakte uiteindelijk een mooie transfer naar AZ. Daar werd hij sterkhouder en uiteindelijk ook aanvoerder, waarna Ajax hem naar de top van Nederland haalde. Ajax was net voor de vierde keer oprij landskampioen geworden en voor de breedte werd er een verdediger bijgehaald. Viergever werd meteen in zijn eerste jaar basisspeler bij Ajax, maar pakte onder Frank de Boer geen titels. Nadat Peter Bosz de nieuwe trainer werd, speelde Viergever vooral als linksback. In de competitie oogde hij onzeker, maar in de Europa League werd hij de held. Tegen Legia Warschau scoorde hij een belangrijke goal en in Gelsenkirchen schoot hij Ajax op miraculeuze wijze naar de halve finale. Na het sprookjesjaar volgende een rampseizoen met blessures en de mededeling dat zijn contract niet werd verlengd. Hij vertrok naar PSV en wist ook daar geen titel te pakken.
Donyell Malen
Op de Future Cup in 2015 zagen de casual voetballiefhebbers wat de jeugdwatchers van Ajax al wisten: Donyell Malen was een absoluut toptalent. Met zijn snelheid, behendigheid en kwaliteit voor positiekiezen was hij een plaag voor de verdedigers van de tegenstander. De Telegraaf kopte kort naar de Future Cup groot dat Ajax de net 16-jarige spits koste wat kost wilde contracteren. Maar Mino Raiola loodste hem naar het buitenland en bij zijn nieuwe club Arsenal presteerde Malen goed. Hij kwam al snel terecht in het beloftenteam, maar een definitieve doorbraak bleef uit. Ajax zat er niet op te wachten op de terugkeer van een vertrokken talent. PSV vond het wel een goede optie en contracteerde hem in 2017. Malen brak er door, viel vorig seizoen regelmatig overtuigend in als buitenspeler en is dit jaar geweldig begonnen als spits. Hij debuteerde met een doelpunt bij Oranje en scoort als spits aan de lopende band bij de Eindhovenaren.
Steven Bergwijn
Kort nadat Ajax vorig seizoen landskampioen was geworden, kwam het nieuws door dat Ajax Steven Bergwijn vast wilde leggen. Het zorgde voor massale woede onder de PSV-supporters en het was een enorme soap in de eerste maanden van de transferperiode. De buitenspeler hintte zelf regelmatig op een overstap, maar een transfer kwam er niet. Het was een bijzondere terugkeer geweest nadat Bergwijn in 2011 de opleiding van de Nederlandse recordkampioen had verlaten. Hij werd samen met Abdelhak Nouri gezien als toptalent, maar werd door Orlando Trustfull op de bank gezet. Daarop zwaaide de vader van Bergwijn met een witte zakdoek en dat zorgde voor een woedende Trustull. Ajax en de familie Bergwijn kwamen er niet uit en daarop vertrok het toptalent naar PSV. Daar was hij vorig seizoen de sterspeler, maar dit jaar is hij onzeker gestart. Laat hij tegen Ajax zijn ware kwaliteiten zien?
Steven Bergwijn is gespot in een Ajax-shirt! Hij doet er alles aan een transfer te forceren. #ajax #psv #bergwijn pic.twitter.com/PFdty81qMg
— TN23 (@Tim_TN23) May 21, 2019
Pablo Rosario
Nog zo'n speler uit de 1997-generatie die kort in de jeugdopleiding van Ajax speelde. Pablo Rosario was één van de grootste talenten van Amsterdam en had al kort bij Feyenoord gespeeld, toen Ajax hem aan de jeugdopleiding toevoegde. Daar was hij aanvoerder in de B2, met onder andere Donny van de Beek en Noussair Mazraoui als medespelers, maar het jaar erna sloeg het noodlot toe. Rosario raakte geblesseerd en moest maanden toekijken. Vervolgens stuurde Ajax hem tot onbegrip van het lijden voorwerp zelf weg en moest hij het bij Almere City laten zien. Daar haalde hij al op jonge leeftijd het eerste, waarna de clubs voor hem in de rij stonden. Hij koost voor PSV en zo kwam Rosario via een omweg alsnog in de top van het Nederlandse voetbal terecht. Inmiddels is hij zelfs aanvoerder in Eindhoven.