1 oktober
Sergino Dest vertrok vijf dagen voor het verstrijken van de deadline uit Amsterdam. De rechtsback van Ajax verkaste voor 21 miljoen euro naar FC Barcelona, waar hij snel een prima indruk achterliet. Dit seizoen is de Nederlandse Amerikaan opnieuw een basisspeler in het elftal van Ronald Koeman.
In Duitsland maakte Ridle Baku een belangrijke transfer. De rechtsback ruilde FSV Mainz 05 in voor VfL Wolfsburg en dat bleek een uitstekende transfer. Baku kende namelijk een fantastisch seizoen bij de ploeg die op dit moment wordt geleid door Mark van Bommel.
Ajax handelde snel en speelde in op het vertrek van Sergino Dest met het aantrekken van Sean Klaiber. De oud-speler van FC Utrecht kostte meer dan vier miljoen euro en fungeert als roulatiespeler in Amsterdam.
2 oktober
Vlak voor het verstrijken van de deadline smeet Leicester City nog 35 miljoen euro over de toonbank. De talentvolle centrumverdediger Wesley Fofana kwam over van Saint-Étienne en versterkte direct de basiself van Leicester City.
Rhian Brewster maakte voor 26 miljoen euro de overstap van Liverpool naar Sheffield United en moest voor doelpunten gaan zorgen, maar de jonge spits wist geen enkele keer het net te vinden voor de ploeg die degradeerde. Brewster bleek een regelrechte miskoop.
3 oktober
in 2018 verkocht Juventus Rolando Mandragora nog aan Udinese, maar een jaar geleden werd de middenvelder weer teruggehaald naar Turijn. Met de transfer ging een som van iets meer dan tien miljoen euro gemoeid. Tot wedstrijden in het shit van Juventus komt Mandragora voorlopig nog niet. Na een seizoen op huurbasis bij Udinese is hij dit seizoen uitgeleend aan Torino.
4 oktober
Vlak voor de laatste dag van de transfermarkt was het een jaar geleden nog vrij rustig. De transfer die het meest in het oog sprong op 4 oktober was die van Marc Roca naar Bayern München. De Spaanse middenvelder kwam over van Espanyol. Bij Bayern München speelt Roca nog geen rol van betekenis. Roca zit voornamelijk op de reservebank.
5 oktober
De klapper op deadline-day was de transfer van Thomas Partey naar Arsenal. The Gunners maakten vijftig miljoen euro over naar Arsenal voor de handtekening van de Ghanees. Sindsdie kampt Partey met veel blessureleed.
Belgisch toptalent Jérémy Doku leverde Anderlecht een monsterbedrag op. De jonge aanvaller kostte Stade Rennes maar liefst 26 miljoen euro, maar Doku heeft een mooie toekomst bij de Franse subtopper in het vooruitzicht.
Chris Smalling liet Manchester United na jaren achter zich. De verdediger koos voor een opmerkelijke overstap naat AS Roma, dat zo'n vijftien miljoen euro betaalde voor de verdediger die een basisplaats in Rome veroverde.
Als antwoord haalde Manchester United een versterking terug. Alex Telles kwam over van FC Porto. Voor 'slechts' vijftien miljoen euro kon Manchester United zich versterken met de Braziliaans international.
Oussama Idrissi verkaste voor twaalf miljoen euro naar Sevilla, maar zou in de winterstop alweer terugkeren naar Nederland. Ajax nam hem op huurbasis over.
Ook Ajax versterkte de selectie nog voor het verstrijken van de deadline. Davy Klaassen keerde terug in Amsterdam en dat bleek een uitstekende transfer.
