Opmars gestuit in Rome
Vorig seizoen werd Ajax in de Champions League-groepsfase derde in een poule met Liverpool, Atalanta en FC Midtjylland, waarna een avontuur in Europa League volgde. De eerste knock-out wedstrijd was meteen een zware, want met OSC Lille stond er een confrontatie met de koploper van Frankrijk op de rol. In Frankrijk heerste een Ajax met jongelingen als Devyne Rensch en Jurrien Timber in de basis, maar weigerde het zichzelf te belonen. De Fransen leken er desondanks met een onverdiende overwinning vandoor te gaan, maar in de slotfase zorgden Dusan Tadic en Brian Brobbey ervoor dat Ajax alsnog won. Thuis werd Lille opnieuw verslagen, waarna een treffen met Young Boys volgde. De koploper van Zwitserland bleek geen partij en verloor in twee wedstrijden met 5-0. AS Roma was in de kwartfinale de tegenstander en er was hoop op nieuw Europees succes. Ajax had in beide wedstrijden het betere van het spel, maar werd alsnog uitgeschakeld.
Chagrijn troef tegen Getafe
Een jaar eerder voelde de Europa League nog echt als een straf voor Ajax. De club had het seizoen ervoor immers de halve finale van de Champions League gehaald en maakte in de groepsfase opnieuw veel indruk. Ondanks ruime overwinningen op Lille en Valencia, werd de ploeg op de laatste speeldag alsnog derde. In de Europa League moest het op bezoek bij Getafe, een subtopper uit Spanje die werd gezien als een erg vervelende ploeg. Bij het eerste onderlinge duel werd meteen duidelijk waarom. In het Coliseum Alfonso Pérez viel Getafe vooral op door schwalbes van Deyverson en Allan Nyom. Ajax kon het hoofd er niet bijhouden en ging met 2-0 onderuit. In de thuiswedstrijd wist Ajax wel te scoren via Danilo Pereira, maar speelde het een kansloze wedstrijd. Ondanks de 2-1 overwinning was Ajax uitgeschakeld. Zowel de fans als de spelers waren erg gefrustreerd en chagrijnig vanwege het eeuwige tijdrekken van de spelers van de Spaanse opponent.
Net geen finale in droomseizoen
Het contract met het seizoen 2018/19 kon bijna niet groter. Ajax had in de poulefase al veel indruk gemaakt tegen Benfica, Bayern München en AEK Athene, mede door potentiële topspelers als Frenkie de Jong, Matthijs de Ligt en Hakim Ziyech. Toen de achtste finale met Real Madrid aanbrak waren de fans best hoopvol en dat bleek terecht. Ajax ging in eigen stadion nog onverdiend met 2-1 onderuit, maar vernederde de Koninklijken vervolgens met 1-4 in Bernabeu. De voetbalwereld was onder de indruk en Ajax flikte hetzelfde kunstje tegen topfavoriet Juventus opnieuw. In eigen stadion eindigde het duel met de Oude Dame in 1-1. Toen Cristiano Ronaldo in Turijn de thuisclub op voorsprong zette, leek Ajax een moeilijk avond tegemoet te gaan. Niets bleek echter minder waren. De motor begon te draaien en Ajax won uiteindelijk dik verdiend met 1-2. In de halve finale tegen Tottenham Hotspur was er anderhalve wedstrijd geen vuiltje aan de lucht. Ajax heerste en stond met 3-0 voor, maar daarna veranderde alles. Lucas Moura stond op en zorgde in de slotseconde voor de het winnende doelpunt. Ajax werd uitgeschakeld op uitdoelpunten, een paar seconden voor de finale.
Voor het eerst weer Europese finale in 21 jaar
Doordat Ajax zich in het seizoen 2017/18 niet eens wist te plaatsen voor de groepsfase van de Europa League, spoelen we terug naar het seizoen 2016/17. De Amsterdammers hadden al jaren niets meer laten zien in Europa en de club was daarom al tevreden dat het de groepsfase overleefde en door het (moeizaam) uitschakelen van Legia Warschau de achtste finale haalde. Daarin verloor het op bezoek bij FC Kopenhagen, maar in eigen stadion speelde Ajax een uitstekend duel duel en daardoor werd de kwartfinale gehaald. Schalke 04 werd daarin in de Johan Cruijff Arena weggespeeld. In Gelsenkirchen gaf Ajax het echter helemaal weg en leek het in de verlenging uitgeschakeld te gaan worden. Door late goals van Nick Viergever en Amin Younes ging Ajax alsnog door naar de halve finale. Daarin werd Olympique Lyon met 4-1 vernederd, maar opnieuw gaf Ajax het in de uitwedstrijd bijna weg. Het bleef bij 3-1, waardoor de finale werd gehaald. Die werd uiteindelijk kansloos verloren van Manchester United. De fans waren desondanks trots, want Ajax had zich weer op de kaart gezet.
Uitgeschakeld door failliete club
We sluiten af met het seizoen 2014/15, omdat Ajax in het seizoen 2015/16 niet de knock-outs wist te halen. Een jaar eerder werd de ploeg van Frank de Boer in een Champions League-poule met FC Barcelona, PSG en APOEL Nicosia derde met slechts vijf punten. Vervolgens ging het de Europa League in en speelde het tegen Legia Warschau. In de thuiswedstrijd stond Arek Milik op en werd er met 1-0 gewonnen. In het uitduel wist de Pool opnieuw (twee keer) te scoren. De wedstrijd eindigde in 0-3 en Ajax ging gemakkelijk door naar de achtste finale. Daarin trof het Dnipro Dnipropetrovsk, de club die vier jaar later falliet zou gaan. Op bezoek bij de Oekraïners verloor Ajax met 1-0, waardoor het in eigen stadion iets goed te maken had. Riechedly Bazoer scoorde in de thuiswedstrijd na een uur, waarna een verleging werd afgedwongen. Daarin scoorde Yevgen Konoplyanka al snel tegen, waardoor het moeilijk werd. Ajax won uiteindelijk wel met 2-1, maar werd uitgeschakeld op uitdoelpunten. Dnipro haalde uiteindelijk zelfs de finale van de Europa League.