Marcel Keizer
De laatste keer dat een Ajax-trainer van de beloften naar Ajax 1 ging, was met Marcel Keizer. Hij begon al met een valse start. Veel supporters waren namelijk woedend dat Peter Bosz moest vertrekken en zaten daarom ook helemaal niet op diens opvolger te wachten. De trainer kreeg ook te maken met het drama rond Abdelhak Nouri en het vertrek van sterspeler Davinson Sanchez. De voormalig trainer van Jong Ajax vloog uit Europa met zijn ploeg en had een moeilijke start, maar leek eind 2017 steeds meer lijn in het spel van zijn ploeg te krijgen. Zo werd er overtuigend gewonnen van PSV en brak in die topper met Frenkie de Jong een nieuw toptalent door. Intern wilde men echter van hem af en na de bekeruitschakeling tegen FC Twente werd hij ontslagen.
Frank de Boer
Het zijn zeker niet alleen slechte verhalen, want de één na laatste trainer die via de jeugd bij Ajax 1 terechtkwam, was één van de meest succesvolle Ajax-coaches ooit. Frank de Boer werd meteen na het vertrek van Jol aangesteld als diens opvolger en kreeg het al snel op de rit. Het was één grote puinhoop in Amsterdam en daarom was het erg knap dat de trainer maar bleef winnen met zijn ploeg. Ondanks de bestuurlijke chaos pakte De Boer in zijn debuutseizoen ondanks een enorme achterstand de derde ster. In de jaren die volgden pakte De Boer nog eens drie landstitels, toch was er ook kritiek. Het spel van Ajax was vaak niet om aan te zien en in Europa vloog de club er steevast vroeg uit. In zijn laatste twee seizoenen wist De Boer niet meer kampioen te worden en na het drama bij De Graafschap vertrok hij.
Danny Blind
Een kleine zes jaar voor de komst van de De Boer ging Danny Blind aan de slag bij Ajax. Ronald Koeman was na twee landstitels in een crisis beland met Ajax en vertrok. Blind nam het over nadat hij jeugdtrainer en hoofdopleidingen was geweest. Eest moest hij het seizoen 2004/05 nog zien te redden en dat deed hij. Feyenoord werd in een heerlijke klassieker in de slotfase verslagen en de tweede plaats werd nog behaald. Daarnaast braken er met Hedwiges Maduro, Ryan Babel en Urby Emanuelson jonge talenten door. De verwachting was dat Blind veel succes ging hebben in zijn eerste volledige seizoen, maar het liep anders. Ajax presteerde erg tegenvallend in het seizoen 2005/06 en eindigde uiteindelijk op een beschamende vierde plaats. De beker werd wel gewonnen, maar het avontuur van Blind bij Ajax zat erop.
Jan Wouters
Hoe Jan Wouters bij Ajax instapte, lijkt erg op hoe dat nu gebeurt bij John Heitinga. Succescoach Louis van Gaal had zijn droomtransfer naar FC Barcelona gekregen, net als bij Erik ten Hag de afgelopen zomer naar Manchester United gebeurde. Morten Olsen begon erg goed en pakte de dubbel, maar vertrok uiteindelijk door de achterdeur omdat de club zich in een grote crisis bevond. Wouters kreeg de ondankbare taak om de club te redden, met een ervaren assistent naast zich. In zijn eerste (halve) seizoen eindigde Ajax als zesde. Wouters mocht lang blijven zitten, omdat hij een kind van de club was. Hij kreeg de ploeg echter maar niet aan het voetballen en het lukte niet om de top te bedreigen. In maart 2000 werd Wouters na een jaar alsnog ontslagen en Ajax eindigde als vijfde.
Louis van Gaal
We sluiten de lijst af met de meest succesvolle oefenmeester van het lijstje. Louis van Gaal was jeugdtrainer bij Ajax geweest en werd daarna de assistent-trainer van Leo Beenhakker. Toen Don Leo midden in het seizoen naar Real Madrid vertrok, kreeg Van Gaal het vertrouwen. In het begin was er veel kritiek, maar uiteindelijk snoerde hij alle criticasters de mond. In zijn eerste seizoen won hij de UEFA Cup met Ajax en drie jaar later won hij met een geweldige lichting de Champions League. Hij wist ook nog de wereldbeker en drie keer de landstitel te winnen. Daarnaast haalde hij nog een keer de finale en de halve finale van het miljoenenbal. Onder andere Jari Litmanen, Patrick Kluivert, Clarence Seedorf, Marc Overmars, Edwin van der Sar en Edgar Davids braken door onder de toptrainer die na zes jaar na FC Barcelona vertrok.