De club uit de Championship speelt nu op 30 november tegen Everton om de laatste vier te bereiken. Dat wees de loting woensdagavond laat uit. Southampton ontvangt Liverpool, Stoke City krijgt Sheffield Wednesday op bezoek en Manchester City mag op eigen veld aantreden tegen Hull City.
League Cup quarter-final draw: Middlesbrough v Everton Southampton v Liverpool Stoke v Sheff Weds Man City v Hull https://t.co/nZooRDxUbi
— BBC Sport (@BBCSport) 28 oktober 2015
Na Chelsea en Arsenal, die beiden op dinsdagavond al sneuvelden in de vierde ronde, was het woensdag dus de beurt aan Manchester United. De ploeg van manager Louis van Gaal maakte in de reguliere speeltijd en in de verlenging de meeste aanspraak op de overwinning, maar kwam niet tot scoren. Na een 0-0 eindstand op Old Trafford volgden strafschoppen.
Wayne Rooney schoot zijn strafschop tegen de Spaanse keeper Tomás Mejías, Michael Carrick knalde over en Mejías stopte ook de poging van Ashley Young waardoor de strafschoppenserie met 3-1 in het voordeel van de bezoekers werd beslist.
It's all over! Middlesbrough go through 3-1 on penalties! Rooney, Carrick & Young fail from the spot https://t.co/nZooRDxUbi #MUFC #BORO
— BBC Sport (@BBCSport) 28 oktober 2015
Bij Manchester United stonden Daley Blind en Memphis Depay voor eerst sinds drie duels weer in de basis. Blind speelde de wedstrijd uit. Depay werd in de tweede helft naar de kant gehaald en vervangen door de negentienjarige Franse sensatie Anthony Martial.