In het huidige voetbal, waar trainerstermijnen regelmatig niet langer duren dan een zwangerschap, is dat een bijzondere prestatie. Wenger kwam in 1996 al bij Arsenal terecht en is met afstand de langstzittende trainer in het Engelse voetbal. In die periode mocht Wenger dus al 1.999 keer juichen voor een treffer van zijn ploeg. Niemand scoorde vaker in zijn dienst dan zijn landgenoot en clubicoon Thierry Henry.
Henry was ook verantwoordelijk voor een eerdere jubileumtreffer: hij maakte de 500e goal onder Wenger. De andere jubilarissen, waaronder ook een aantal grote namen in de clubgeschiedenis, zijn Ian Wright(1), Tony Adams(50), Marc Overmars(100) en José Antonio Reyes(1000). Naast Henry zijn er twee spelers die meer dan honderd doelpunten voor Wenger's Arsenal scoorden: de Nederlanders Dennis Bergkamp en Robin van Persie.
Toch zal het treffen van dinsdagavond op Hillsborough niet geheel in het teken van een mijlpaal staan, er is tenslotte ook een bekerduel af te werken. Saillant genoeg wist Wenger nog nooit de League Cup te winnen voor Arsenal. De laatste keer dat hij daar dichtbij was in 2011, toen Birmingham City op Wembley met 2-1 te sterk was en met de beker naar huis keerde. Wenger zal dus hopen dat een jubileumtreffer zijn ploeg op weg naar deze beker zal helpen.