De pas met voetbal gestopte Fransman is momenteel actief bij het Onder-18 team van Arsenal in het kader van zijn trainerscursus. Daar heeft Wenger zijn voormalige pupil inmiddels meerdere keren aan het werk gezien. Wat de manager zag, stemde hem nog allerminst tevreden.
"Thierry zal een psycholigische en mentale transformatie moeten ondergaan om als trainer succevol te zijn", zo waarschuwde Wenger zijn landgenoot. "Als speler kon hij zich volledig op zichzelf focussen. Nu moet hij zich over anderen ontfermen. Dat zal niet makkelijk zijn voor hem. Wat hij zelf als speler in zijn mars had, moet hij nu op simplistische wijze overbrengen op anderen. Alleen dan zullen ze hem begrijpen." Wenger uit zijn twijfels op de officiële website van Arsenal.
Arsenal won dankzij de goals van Henry drie FA Cups en twee landstitels in de jaren dat hij er speelde. Ook reikte de Premier League-topscorer van 2002, 2004, 2005 en 2006 met de Londense club tot de finale van de UEFA Cup en Champions League.