In de zomer van 2009 haalde Liverpool als vervanger van Xabi Alonso de toen veelgeprezen Alberto Aquilani op bij AS Roma. Dat hij meer dan 25 miljoen kostte en geblesseerd binnenkwam, leek niet uit te maken. De eerste maanden speelde hij dus niet en toen de Italiaan eindelijk fit was, maakte hij niet bepaald veel indruk. Na twee uitleenperiodes aan topclubs in Italië vertrok hij met de staart tussen de benen naar Fiorentina, waar hij weer langzaam opbloeit. Toch vreemd dat hij in Engeland als een van de slechtste aankopen ooit wordt gezien.
Nog zo een: Pablo Osvaldo. Verruilde hetzelfde Roma in 2013 voor een luttele 22 miljoen euro voor Southampton, maar dat werd een ramp. Zo kreeg hij een verbanning van drie wedstrijden wegens ruzie aan de zijlijn en werd hij door de club geschorst omdat hij een vechtpartij had opgestart op de training. Zelf gaf hij toe dat hij moeite had te aarden in Engeland: "Het is een heel fysiek spel hier met zware tackles". Arme aanvaller. Een laatste voormalig Roma-speler is Erik Lamela. Ook hij kwam in 2013 naar de Premier League, Tottenham Hotspur om precies te zijn. Het eerste seizoen was mede door blessures een drama, pas dit jaar gaat het wat beter.
En zo zijn er nog wel een paar. Zo heeft Stevan Jovetic (net als Cuadrado van Fiorentina) nog steeds geen blijvende indruk achtergelaten bij Manchester City, bakt Emanuele Giaccherini (Juventus naar Sunderland) er nog steeds weinig van en ook van Gaston Ramirez (nu Hull City, maar door Southampton van Bologna gekocht) horen we weinig positiefs. Toch zijn er ook een aantal positieve gevallen: Philippe Coutinho is belangrijk bij Liverpool, net als Mathieu Flamini bij Arsenal.
Alles bij elkaar genomen zijn de meeste Serie A-spelers die naar Engeland vertrokken geflopt, terwijl het andersom vrijwel altijd goed gaat. Denk aan Gervinho, Carlos Tevez en Paul Pogba. Het is duidelijk dat Cuadrado van goeden huize moet komen om een basisplaats te verdienen bij Chelsea en de harten van de fans te veroveren. Er zijn zat voorbeelden van spelers die het niet is gelukt. De tijd zal het leren, Cuadrado heeft een contract voor vierenhalf jaar.