Op 8 september 1965 was Feyenoord de eerste. In De Kuip wonnen de Rotterdammers met 2-1. De return ging met 5-0 verloren, meteen de grootste zege ooit van Real tegen een Nederlandse club.
Ajax en Real Madrid speelden tien maal tegen elkaar. Ajax won vier van die ontmoetingen, eenmaal werd het gelijk.
De laatste vier duels gingen kansloos verloren. In 1995 won Ajax voor het laatst van Real. In Madrid werd het 0-2. Jari Litmanen en Patrick Kluivert scoorden. Het is dus alweer zeventien jaar geleden dat Ajax een goal maakte tegen de Madrilenen.
