De 20-jarige verdediger is een vaste international van het Engelse nationale team onder 21 jaar en maakt ook deel uit van de selectie van Groot-Brittannië, dat komende maand deelneemt aan de Olympische Spelen in eigen land.
Caulker tekende zijn eerste profverbintenis bij Tottenham Hotspur al in 2008 en werd sindsdien al uitgeleend aan Swansea City, Yeovil en Bristol City. Hij droeg maar één keer officieel het tenue van de nieuwe ploeg van manager Andre Villas-Boas. Twee jaar geleden in een verloren League Cup-wedstrijd tegen Arsenal. Volgens verwachting maakt hij komend seizoen volwaardig deel uit van de A-selectie.