Volgens La Gazetta Dello Sport moet Strootman na Riccardo Montolivo en Bakaye Traoré de derde versterking van Milan worden. De topclub nam onlangs afscheid van een aantal ervaren krachten waaronder Gennaro Gattuso en Clarence Seedorf. Mark van Bommel koos voor een terugkeer naar PSV.
Strootman werd recent ook in verband gebracht met Real Madrid, Internazionale en Manchester United.