De 27-jarige middenvelder genoot zijn jeugdopleiding bij Arsenal en werd gezien als een groot talent. Helaas voor Bentley slaagde hij er niet in als prof door te breken bij de Londense club, waardoor hij werd uitgeleend aan Norwich City en Blackburn Rovers.
Bij Blackburn leek hij zijn belofte eindelijk waar te maken met als beloning zeven interlands voor de Engelse nationale ploeg. Zijn goede spel leverde Bentley uiteindelijk een transfer naar Tottenham Hotspur op in 2008, maar hier kon hij het opnieuw niet waarmaken.
Eind augustus werd Bentley op huurbasis naar West Ham United gestuurd in de hoop daar zijn loopbaan weer op te kunnen pakken, maar een hardnekkige knieblessure gooit nu dus roet in het eten.
