Sampdoria moest nog altijd vijf miljoen euro betalen aan Cassano's voormalige werkgever Real Madrid. Garrone maakte daarom met Milan de afspraak de helft van dat bedrag voor zijn rekening te nemen. De club uit San Siro neemt Cassano nu dus voor slechts 2,5 miljoen euro over van Sampdoria. De spits tekende tot 2014 bij Milan en sluit in januari bij de groep aan op trainingskamp in de Verenigde Arabische Emiraten.
De oplossing met Milan kwam in een stroomversnelling, omdat Sampdoria in het ongelijk werd gesteld tijdens een rechtszaak om zijn contract te mogen ontbinden. Reden voor dat verzoek was de weigering van Cassano om op te komen draven bij een door Garrone gearangeerd diner, waarin hij de spits een award wilde overhandigen. Tussen Garrone en Cassano is het daarna nooit meer goed gekomen.