Manchester United - Tottenham Hotspur 2-0
De zege was volledig te danken aan Darron Gibson. Normaal gesproken moet hij het doen met een reserverol, nu mocht Gibson het het proberen in de basis. Dat deed hij met succes. Na zeventien minuten was Tottenham-goalie Heurelho Gomes kansloos op een hard schot. Nog voor rust scoorde Gibson zijn tweede en de laatste van de avond. Ondanks enkele gevaarlijke situaties voor het United-doel kwam er geen verandering meer in de stand.
Portsmouth - Aston Villa 2-4
Avram Grant heeft ook zijn tweede wedstrijd als trainer van Portsmouth niet om kunnen zetten in een overwinning. Pompey had weinig in te brengen tegen Aston Villa. De gastheren kwamen nog wel op voorsprong door een eigen doelpunt van Stilian Petrov. Lang duurde de voorsprong niet. Nog voor rust kwam Villa aan de leiding door treffers van Emile Heskey en James Milner. Na de thee werd Portsmouth overlopen. Villa kreeg grote kansen. Na een paar missers trof Stewart Downing uiteindelijk wel raak. Drie minuten voor tijd brachte Nwankwo Kanu de hoop in de harten van Portmouth nog even terug, maar daar werd kort daarna hard een einde aan gemaatk door een treffer van Ashley Young.
Woensdag worden de andere twee halve finales gespeeld. Een affiche om in de gaten te houden is die van Manchester City en Arsenal. Beide ploegen kwamen elkaar vroeg in het seizoen in competitieverband al eens tegen wat toen voor veel ophef zorgde. Het anderde duel gaat tussen Blackburn Rovers en Chelsea.
