De stylist wordt sinds de overstap van Carlo Anceloti naar Chelsea gelinkt aan de Londense grootmacht. Ancelotti zou een hereniging met de speler, met wie hij vele successen boekte bij Milan, toejuichen.
Berlusconi gooide onlangs nog wat extra olie op het geruchtenvuur door te stellen dat Pirlo, gezien zijn enorme salaris, de club mag verlaten. Eerder liet Milan nog weten dat het na Kaká (naar Real Madrid, red.) geen enkele speler meer liet vertrekken.