Vermaelen, die in Londen een meerjarig contract tekende, werd door Ajax als B-junior op vijftienjarige leeftijd naar Amsterdam gehaald. Hij werd overgenomen van Germinal Beerschot, waar Ajax toen een samenwerkingsverband mee had. Vermaelen werkte zich uiteindelijk op tot het eerste elftal, waar hij in 2004 als achttienjarige debuteerde in het eerste.
Om speelminuten op te doen verhuurde Ajax zijn pupil in het seizoen 2004-2005 aan RKC Waalwijk. Na zijn terugkeer in Amsterdam kwam de carrière van Vermaelen in een stroomversnelling terecht en ontwikkelde hij zich tot een belangrijke schakel in het elftal.
