De eerste helft was een wedstrijd tussen het huidige Arsenal – waar Dennis Bergkamp nog eenmaal meespeelde – en het huidige Ajax. De Amsterdammers traden aan met nieuwelingen Jaap Stam en Kenneth Perez, terwijl de Spanjaarden Gabri en Roger geblesseerd aan de kant bleven. Arsenal deed het onder meer zonder de WK-klanten Jens Lehmann en Thierry Henry.
De wedstrijd ging gelijk op, met Ajax in een iets aanvallendere rol dan de gastheren. Beide partijen kregen kansen, waarvan de grootste voor Klaas-Jan Huntelaar en Mathieu Flamini. Diezelfde Huntelaar scoorde in de 37ste minuut het eerste doelpunt in het gloednieuwe Emirates Stadium, uit een voorzet van Edgar Manucharyan. Bergkamp was zeven minuten eerder al onder luid ovationeel applaus vervangen, zoals zowel Henk ten Cate als Arsène Wenger alle aanwezige spelers een paar minuten gunde in deze bijzondere wedstrijd.
Na rust speelde een formatie van oud-spelers van Arsenal tegen een formatie van oud-spelers van Ajax. Stefan Pettersson, Stanley Menzo, Wim Jonk, de gebroeders De Boer, Aron Winter, Edgar Davids, Bryan Roy, Frank Rijkaard, Jan Wouters, Jaap Stam, Edwin van der Sar, Alfons Groenendijk maakten hun opwachting onder leiding van Johan Cruijff en Ten Cate. Aan de kant van Arsenal Lee Dixon, David Seaman, Nigel Winterburn, Patrick Vieira, Steve Bould, Martin Keown, Ian Wright, Glenn Helder, Marc Overmars, Alex Manninger, Thierry Henry, Ray Parlour, Giovanni van Bronckhorst, Emmanuel Petit, Edu, Gilles Grimandi, Oleg Luzhny, Nwankwo Kanu en uiteraard Dennis Bergkamp onder leiding van Wenger.
Henry – die speciaal zijn vakantie in de Verenigde Staten onderbrak om bij deze wedstrijd aanwezig te zijn - maakte de 1-1 voor Arsenal – de telling ging gewoon door - uit een assist van Petit. Ajax kon op voorsprong komen nadat Davids in het strafschopgebied werd gevloerd door Grimandi, maar Ronal de Boer schoot de penalty hoog over. Als klap op de vuurpijl maakten 20 minuten voor tijd Marco van Basten en Johan Cruijff hun verrassende entree in het team van Ajax. Nwankwo Kanu schoot in de slotfase de 2-1 voor Arsenal achter Stanley Menzo die een inzet van Bergkamp keerde en zich daarvoor verontschuldigde.
Na afloop maakte Bergkamp met zijn zoontje een ereronde door het stadion alvorens hij door zijn (oud-)ploeggenoten op de schouders werd genomen. ,,Ik heb een fantastische, succesvolle tijd gehad bij Arsenal’’, zei de altijd nuchtere Bergkamp na afloop. ,,Een groot deel kwam door de fans, die me altijd geweldig gesteund hebben. Dank jullie wel!’’ ,,Het is een speciale voetballer voor Nederland geweest. Hij is meer dan gewoon een speler, een coryfee", aldus Johan Cruijff voor de camera's van Studio Sport. De testimonial voor Dennis Bergkamp werd uitgezonden in 14 landen. De opbrengst, naar verluidt ruim één miljoen pond, wordt verdeeld over vier goede doelen.