(Foto van doelman Henk Boxem in actie tegen Blauw-Wit in 1966)
Zwartemeer speelde helemaal niet in Zwartemeer maar vijf kilometer verderop in Klazienaveen op een veld tegenover de Purit-fabriek, vooral bekend van de Norit-tabletten. Na de lange busreis was het voor bezoekers ook een aanslag op het reukvermogen als de wind verkeerd stond.
Eerste ronde: DOS
In het najaar van 1963 startte Zwartemeer onder de nieuwe trainer Rieks Spiegelaar uitstekend aan het seizoen. Voor het bekerduel eind september verscheen DOS daarom op volle sterkte aan de mr. Ovingstraat. De Kanaries namen vanaf de aftrap het initiatief, maar de goals vielen voor de rust aan de overkant, beide van Tonny Roosken, de eeuwige topscorer van de Drentse club (zie deze video voor een lofzang van Johan Derksen op Roosken). In de tweede helft stuitte schutter Tonny van der Linden voortdurend op de sterke doelman Henk Boxem. De aansluitingstreffer viel veel te laat voor DOS.
Tweede ronde: SC Enschede
De 4-2-4-opstelling bleek niet alleen succesvol in de Tweede Divisie maar ook tegen sterkere tegenstanders. In de tweede ronde viel SC Enschede, subtopper in de Eredivisie, in Het Diekman Stadion ten prooi aan het aanvallend ingestelde spelsysteem van de Drentse ploeg. Na een half uur schoot Tonny Roosken de enige treffer achter doelman Piet Lagarde. Zwartemeer bleef zelfs overeind nadat Ines Scholten na rust met een schouderblessure op de vleugel verder moest hobbelen. Een vervanging was in die tijd alleen voor de rust toegestaan wanneer een veldspeler echt niet verder kon.
Derde ronde: Fortuna Vlaardingen
De weg naar de kwartfinale, een herhaling van 1959, leek open met een thuiswedstrijd tegen degradatiekandidaat Fortuna Vlaardingen uit de Eerste Divisie. Op een modderig veld schoten Scholten en Willie Hoogenberg een flitsend Zwartemeer naar 2-0, waarna Jan Bouman (bekend van de podcast ‘Hé Pa’) profiteerde van een Drents foutje achterin. Een kwartier voor tijd maakte Eddy Verweel gelijk, nadat de aanvalslust van de vermoeide thuisclub was afgenomen. Tijdens de verlenging raakten beide teams meermalen het houtwerk of kwamen spelers op de doellijn te hulp. Een half uur sensatie zonder goals, vandaar de strafschoppenserie. Eerst schoot het ene team en dan het andere. Fortuna schoot viermaal raak, waarna de thuisclub na de eerste treffer tweemaal miste. De Vlaardingse winnaar verdiende een kwartfinale in De Kuip tegen Feijenoord.
SC Drente
Zwartemeer promoveerde in 1966 naar de Eerste Divisie, waarna het als SC Drente een jaar later weer degradeerde. In 1970 wist de ploeg voor het eerst weer een bekerronde te overleven om een jaar later uit het profvoetbal te verdwijnen bij de sanering van de Tweede Divisie. In het eerste seizoen op het nieuwe sportpark De Planeet trok de club in dat laatste seizoen gemiddeld nauwelijks duizend toeschouwers, wat voor de KNVB doorslaggevend was bij de keuze voor de elf degradanten. Volgens insiders was de bedrijfsvoering van SC Drente echter gezond genoeg om nog een aantal seizoenen door te gaan, maar daar had de bond geen boodschap aan.