Afgelegde weg
Kayden Wolff begint met voetballen in zijn woonplaats Almere bij FC Almere en Forza Almere. Als hij tien jaar oud is, stapt Wolff over naar Zeeburgia. De club waar zijn vader Charbel ook heeft gevoetbald. Hij verschijnt op de radar van Ajax, maar de aanvaller is dan nog te wisselvallig, vertelt zijn vader in gesprek met Ajax Showtime. Wolff maakt eerst de stap naar FC Volendam, waar hij zich doorontwikkelt en hij uiteindelijk wel goed genoeg wordt bevonden door Ajax.
Contract
In 2021 maakt Wolff de overstap naar de hoofdstad, waar hij meteen laat zien het niveau aan te kunnen. Wolff ontwikkelt zich dusdanig goed dat hij in 2022 een contract kan tekenen voor drie seizoenen. "Ik ben blij dat ik hier mag zijn, het is een speciale dag voor me. Ik heb een goed vorig seizoen gedraaid, maar ik had niet verwacht dat het allemaal zo snel zou gaan", reageerde hij. Wolff had op dat moment overigens ook naar het buitenland gekund.
Positie
Wolff wordt door de Ajax Showtime-auteur omschreven als een snelle en technisch zeer vaardige buitenspeler. Dat valt ook op in de filmpjes die van Wolff op YouTube zijn te vinden: hij steekt er met zijn 1.86 meter bovenuit ten opzichte van veel leeftijdsgenoten. Wolff is dus vrij lang voor een buitenspeler, maar het hindert hem niet in zijn passeerbewegingen of qua snelheid. Wolff kan ook als centrumspits uit de voeten.
Dit seizoen
Wolff is uitstekend aan het seizoen begonnen. Zijn goal in de bekerwedstrijd tegen Hollandia is geen indicatie, maar een week later was hij in de eerste competitiewedstrijd ook beslissend. In het lastige uitduel met Sparta Rotterdam was Wolff verantwoordelijk voor twee assists. Ajax won de wedstrijd met 1-3 en startte zodoende uitstekend aan de najaarscompetitie Divisie 1 waarin de beste clubs van Nederland zitten. Wolff werd ook voor het eerst opgeroepen voor Oranje onder 18. In de onder 17 was hij al een vaste waarde.
