Bij zijn komst werd het duidelijk vermeld. Ajax zou haar jeugdproduct, mits hij zelf zou willen, binnen twee seizoenen terug kunnen kopen voor een afgesproken bedrag. FC Twente maakte 900.000 euro naar Amsterdam, volgens o.a. de TC Tubantia kon Regeer binnen twee jaar teruggekocht worden voor een bedrag tussen de vier en vijf miljoen. Afgelopen zomer niet een som die neer te leggen viel voor het in nood verkerende Ajax. Bovendien maakte de belofte ook geen verbluffend debuutseizoen door in Enschede.
Voor de gelegenheid
Hoewel zijn begin goed was. Door fysieke problemen bij Gijs Smal startte Regeer zijn tijd in het oosten als gelegenheidslinksback. Dat deed hij verrassend positief. Maar toen Smal terugkeerde, moest hij pas op de plaats maken. Even werd de jongeling nog gelegenheidslinksbuiten, maar vervolgens was de bank toch de plek waar hij het mee moest gaan doen. Invallen deed hij wel in bijna iedere wedstrijd. Niet meer voor de gelegenheid aan de linkerkant, maar op het middenveld.
Tot het contract van Joshua Brenet midden in het seizoen ontbonden werd. De keuze van Joseph Oosting viel aanvankelijk op Alfons Sampsted als vervanger, maar richting het einde van het seizoen won Regeer de concurrentiestrijd aan de rechterkant van de verdediging. Die strijd leek zich aan het begin van het huidige seizoen door te zetten, maar toen Sampsted plots naar Birmingham vertrok, had Regeer vrij spel. De timing voor het oplopen van een hoofdblessure, was daarom niet fraai.
Streep door rechtsbackpositie
Anass Salah-Edinne bleek een goed noodverband en voordat Regeer weer goed en wel fit was, stond Bart van Rooij klaar om zijn plekje in te nemen. Tijdens zijn debuut tegen FC Utrecht werd meteen duidelijk dat de voormalig NEC-back zijn plaats niet meer af zou staan. Op het middenveld liep het echter nog wat minder, waardoor Regeer daar zijn kans kon pakken. En wel op Old Trafford, waar Oosting lef toonde door voor het eerst met Regeer, Vlap én Steijn te starten. De afloop is bekend.
Vier dagen later verscheen de uit Haarlem afkomstige middenvelder in verschillende team van de week-elftallen na zijn solide wedstrijd tegen NAC. Wéér vier dagen later was hij een van de betere Twentenaren in het duel met Fenerbahçe. Ook tegen Feyenoord viel het het weekend daarop niet tegen. En zo is iets waar media en fans zich heel even druk om maakten, maar de anderhalf jaar erna over zwegen, opeens weer een hot topic: de terugkoopclausule.
Alles in eigen hand
Of er een vervolg op de speculaties komt, heeft Regeer volledig zelf in de hand. Natuurlijk vanwege de vaststelling dat er meer dan vier goede potjes als rechtermiddenvelder nodig zijn om Ajax te overtuigen, maar ook door het feit dat hij zelf mag beslissen over zijn toekomst. FC Twente mag bij Ajax-biedingen van een bepaalde hoogte niet weigeren, Regeer, die de afgelopen zomer ook door Benfica in de gaten werd gehouden, mag dat in eventuele contractbesprekingen wel.