Fortuna Sittard
Cantwell komt uit de jeugdopleiding van Norwich City en debuteerde op 17 januari 2018 in de hoofdmacht van The Canaries. Aangezien hij niet op veel speeltijd kon rekenen, vertrok hij in de winterstop op huurbasis naar Fortuna Sittard. In de toenmalige Jupiler League was de middenvelder goed voor twee doelpunten in tien wedstrijden. Tegen Jong PSV gaf Cantwell de assist op doelpuntenmaker Finn Stokkers. Zodoende promoveerde Fortuna Sittard naar de Eredivisie, waar hij ook dit seizoen actief is. Cantwell keerde echter terug naar Engeland.
Championship
Na een succesvolle seizoenshelft in Sittard bleek Cantwell bij Norwich City in de plannen voor te komen. De rechtspoot speelde uiteindelijk 24 wedstrijden in de Championship en wist daarin eenmaal het net te vinden. Mede door die treffer van de voormalig jeugdinternational werd Norwich overtuigend kampioen op het tweede niveau van Engeland. Na drie seizoenen in de Championship keerde de club uit het Oosten van Engeland terug in de Premier League. Cantwell speelde ook drie bekerwedstrijden, die hij verdeelde over de FA Cup en League Cup.
Premier League
Inmiddels is het nieuwe voetbaljaar in de Premier League vijf wedstrijden oud en mocht de 21-jarige Cantwell alle competitiewedstrijden meedoen. Voor eigen publiek maakte hij een doelpunt tegen Chelsea (2-3 nederlaag) en ook tegen Manchester City was hij trefzeker. De ploeg van manager Daniel Farke won met 3-2 van The Citizens en staat met zes punten op de dertiende plaats. Aanstaande zaterdag (16:00u) brengen Cantwell en zijn ploeggenoten een bezoekje aan Burnley, dat na vijf wedstrijden vijf punten bij elkaar heeft gevoetbald.
